Nació en el Silicon Valley de California, de padres británicos. Después de licenciarse en Literatura y Lengua Árabes por la Universidad de Oxford, viajó por vez primera a España con la intención de penetrar en el misterio del flamenco. El relato de las almodovarianas aventuras de esa experiencia se convirtió en Duende, su primer libro, donde cuenta cómo aprendió a tocar la guitarra, a escabullirse de esposos burlados, a conducir deportivos a velocidad suicida por las calles de Madrid, y a convertirse en El Guiri, fugaz estrella de un grupo flamenco de gitanos de Vallecas. Su siguiente libro fue Al Andalus, un viaje por la presencia de los árabes en España (incluidos los magrebíes que trabajan como esclavos en Almería). Tras Las heridas abiertas de la guerra civil, ha escrito Sacred Sierra («La montaña sagrada»), la crónica de un regreso a la naturaleza de la mano de un viejo manuscrito árabe y los vecinos de un remoto y desconocido paraíso, cerca del Maestrazgo, que aparecerá próximamente en lengua inglesa. Los Libros del Lince publicará estas obras a lo largo de los próximos años.
El personal desarrollo del libro de viajes que lleva a cabo Jason Webster y su extraordinario amor por España lo convierten en un autor fuera de lo común. Un escritor que, según Paul Preston, se sitúa en la estirpe de Gerald Brenan y otros hispanistas que echaron raíces en nuestro país.